Halverwege de wedstrijd is duidelijk dat Challenge Almere-Amsterdam 2014 er eentje is waar nog lang over nagepraat zal worden. Ondanks de kalme omstandigheden op de Esplanade staat er een forse wind op de dijk. Er komen berichten binnen van volgers die melden dat fietsers bijna stil staan op de dijk.
Na een traditioneel minder sterk zwemonderdeel is Heleen bij de Vaate al na 40 kilometer fietsen opgerukt naar de leiding. Verrassend is dat landgenote Tineke van den Berg al 60 kilometer lang op ongeveer 10 seconden van de leidster rijdt en dat Rahel Bellinga de nummer drie in de wedstrijd is. Celia Kuch is de eerste buitenlandse atlete op plek 4 en de Duitse volgt na 100 kilometer fietsen al op 8.5 minuut.
Pechvogel Jon Thorp moest al na het zwemmen afhaken bij de mannen elite. De Noor had tot tweemaal toe een lekke band en kwam niet verder dan de wisselzone. Ook de winnaar van vorig jaar, Bart Colpaert, was al vroeg uit de race. De Belg zette de snelste zwemtijd neer, maar merkte op de fiets al snel dat zijn achillespeesblessure hem krachteloos maakte. Na amper een uur fietsen gaf de Belg op. De Duitser Markus Fachbach had toen de leiding al overgenomen. Na 100 kilometer leidde Fachbach voor ‘Little Georg’ Potrebitsch. Beste Nederlander op dat moment was Diederik Scheltinga op plek 8.